O nome ‘Plan B Entertainment‘ foi criado por Bruce Berman na Warner Bros. depois que ele deixou o cargo de chefe de produção mundial do estúdio em 1996. Dezoito meses depois, Berman saiu para dirigir outra produtora de filmes, o Village Roadshow, e a empresa ficou adormecida. Em 2001, ele passou o nome para Brad Grey e para uma produtora que Gray estava criando na Warner com Brad Pitt e a então esposa de Pitt, Jennifer Aniston.

Conseguir o nome foi bastante simples, mas em 2006 as coisas ficaram complicadas: quando o primeiro lançamento oficial da Plan B, Charlie e a Fábrica de Chocolates, chegou em DVD e o segundo, Os Infiltrados, desembarcou nos cinemas, Pitt e Aniston se divorciaram. Segundo Aniston: “Quando eu e Brad montamos a Plan B, achamos que seria um pequeno negócio. Agora a produtora ficou grande demais e isso me assusta um pouco. Por isso parei para pensar se realmente estava interessada de fazer parte de uma coisa tão grande e cheguei à conclusão que não.” Enquanto isso, Gray tornou-se chefe da Paramount e quaisquer propriedades que ele co-possuía com a Warner tinham que ser renegociadas.

Sendo assim, Aniston e Grey estavam fora da Plan B, tornando Brad o único dono. Pitt nomeou Dede Gardner como presidente, e assim a produtora ficou até 2013, quando os dois decidiram convidar Jeremy Kleiner, que já estava na empresa desde 2003 como executivo criativo e agora se tornaria co-presidente, juntamente com Gardner.

A produtora já ganhou três Oscar de Melhor Filme por: Os Infiltrados, Doze Anos de Escravidão e Moonlight.

Atualmente mantém um acordo de lançamento com a Paramount Pictures, junto com a Warner Bros. , a 20th Century Fox e (desde 2016) a Walt Disney Pictures .

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